I årene efter den ikoniske komedie Zoolander landede i biograferne kaldte mange ihærdige fans på en efterfølger, og mange år efter, i 2016, leverede Ben Stiller netop det. Men selvom at han som regel rammer plet, særligt når han selv sidder i instruktørstolen, så skete det modsatte, og filmen høstede hverken gode anmeldelser, eller penge i biograferne.
Og selv den dag i dag genererer det Stiller lidt, og det påvirkede ham meget da filmen faktisk landede i biograferne. I et interview med David Duchovny i podcastet Fail Better siger han dette:
"I thought everybody wanted this. And then it's like, 'Wow, I must have really f---ed this up. Everybody didn't go to it. And it's gotten these horrible reviews. It really freaked me out because I was like, 'I didn't know was that bad?' What scared me the most on that one was l'm losing what I think what's funny, the questioning yourself ... on Zoolander 2, it was definitely blindsiding to me. And it definitely affected me for a long time."
Det må da også have været hårdt, særligt når nu han selv leverede manuskript, instruerede og spillede hovedrollen. Han har dog sidenhen haft masser af held med AppleTV+ serien Severance.