Sidste gang Arsenal mødte Real Madrid markerede afslutningen på Galacticos-æraen for Madrid

Aftenens Champions League-kamp mellem Arsenal og Real Madrid tegner til at blive en af de mest underholdende kampe i denne knockout-fase, på trods af rækken af sidelinjespillere, der påvirker begge hold. Første kamp er i London, anden kamp i Madrid, og på trods af begge klubbers storhed har de kun mødt hinanden én gang før (i en knockout med to kampe) i UEFA-turneringer.

Det skete i 16-delsfinalen i 2005/06-sæsonen. Arsenal vandt første kamp 1-0 på Bernabéu, efterfulgt af 0-0 på Highbury Park i London: Det ene mål af Thierry Henry hjalp skytterne, der på det tidspunkt blev trænet af Arsène Wegner, med at nå kvartfinalen, og tabte til sidst i finalen til FC Barcelona, der på det tidspunkt blev trænet af Frank Rijkaard, som RTVE husker.

Real Madrids træner den sæson var Juan Ramón López Caro, der havde erstattet Wanderley Luxemburgo et par måneder tidligere, fyret på grund af dårlige resultater. Real Madrids nederlag var et stort slag for holdet, og resultatet af første kamp på Bernabéu blev straks efterfulgt af klubpræsident Florentino Pérez' afgang efter seks år. Han håbede, med sin opsigelse, at udløse en god reaktion for holdet i returkampen (berømt for at sige, at han havde "forkælet" spillerne), men det skete ikke. Faktisk tabte de deres Liga-kamp ind imellem, og til sidst tabte de også LaLiga-titlen til Barcelona.

Nederlaget til Arsenal, efterfulgt af Pérez' tilbagetræden, markerede afslutningen på "Galácticos "-æraen, hvor klubben brugte store penge og markedsføring på spillere som Luis Figo, Zidane, Ronaldo, Beckham og Michael Owen i begyndelsen af 2000'erne, men som ikke gjorde den store forskel sportsligt. Pérez vendte dog tilbage til klubben i 2009 og har siddet ved roret lige siden, samtidig med højprofilerede signings som Cristiano Ronaldo, Karim Benzema og Xabi Alonso, hvilket udløste en meget mere succesfuld æra.